Tegoroczni laureaci Nagrody Nobla w dziedzinie chemii – Japończyk Kenso Soai i Francuz Henri B. Kagan – dokonali odkryć, które pozwoliły zoptymalizować reakcje chemiczne, służące do wytwarzania farmaceutyków, substancji smakowych i zapachowych oraz nowych materiałów.

Cząsteczki chemiczne, w tym większość aminokwasów, mogą występować w dwóch formach, będących swoimi nienakładalnymi na siebie lustrzanymi odbiciami. Formy te nazywa się enancjomerami. W białkach organizmów żywych aminokwasy mają niemal wyłącznie konfigurację L, poza jednym - glicyną, która nie jest chiralna. 

– Warto zdawać sobie sprawę z faktu, że wiele związków chemicznych występuje właśnie w dwóch postaciach, przypominających prawą i lewą dłoń. Taką właściwość nazywamy chiralnością. Co bardzo ważne, te dwie formy tej samej substancji chiralnej mogą odmiennie oddziaływać na organizm, dlatego kontrolowanie ich powstawania na etapie syntezy laboratoryjnej ma szczególne znaczenie np. w chemii leków oraz farmacji – ocenił w rozmowie z PAP dr hab. inż. Paweł Borowiecki z Katedry Biotechnologii Środków Leczniczych i Kosmetyków Wydziału Chemicznego PW.

– Badania prof. Kagana pokazały, że zależność między udziałem enancjomerów w chiralnym katalizatorze a ich proporcją w produkcie nie zawsze jest liniowa. W niektórych układach niewielki nadmiar jednego enancjomeru w katalizatorze może prowadzić do znacznie większego udziału tego enancjomeru w produkcie. Takie zjawisko, określane jako dodatni efekt nieliniowy, pozwala wzbogacić produkt w pożądany enancjomer – zaznaczył dr hab. inż. Borowiecki.

Podkreślił, że z kolei prof. Soai odkrył i rozwinął reakcję, w której chiralny produkt katalizuje powstawanie kolejnych cząsteczek o tej samej orientacji przestrzennej. – Dzięki takiej autokatalizie asymetrycznej nawet niewielki początkowy nadmiar jednego enancjomeru może ulegać znacznemu zwiększeniu poprzez przeprowadzenie kolejnych cykli reakcyjnych – wyjaśnił ekspert.

Przyznał, że oglądał wywiad japońskiego noblisty, jakiego ten tuż po ogłoszeniu nagrody udzielił szwedzkiej telewizji. – Dziennikarka zadała mu fajne pytanie: jaka jest jego ulubiona cząsteczka leku, która została otrzymana tą metodą. Prof. Soai nie odpowiedział na nie konkretnie i zaskoczyło mnie to – wspomniał dr hab. inż. Borowiecki.

Jak powiedział, nagrodzone Noblem badania mają również wymiar praktyczny. Przyczyniły się m.in. do syntezy efawirenzu, leku przeciwretrowirusowego. Z kolei wcześniejsze prace prof. Kagana nad selektywnym utlenianiem związków siarki pomogły stworzyć esomeprazol, lek stosowany m.in. w leczeniu refluksu.

– Co ciekawe, odkrycia obu laureatów pomagają również badać jedną z zagadek pochodzenia życia na Ziemi. Chodzi o pytanie, dlaczego organizmy wykorzystują przede wszystkim określone „lustrzane formy” aminokwasów oraz cukrów jako podstawowe bloki budulcowe fundamentalnych molekuł zarządzających metabolizmem? Te bloki budujące białka, pojedyncze cząsteczki aminokwasów, teoretycznie mogłyby występować w obu formach lustrzanych, ale na Ziemi występują tylko w jednej. Badania noblistów pokazują dobitnie możliwy mechanizm powstawania takiej przewagi, choć nie rozstrzygają całej historii jej pojawienia się na Ziemi – ocenił chemik.

Jego zdaniem tegoroczny Nobel przypomina, jak wiele zależy od przestrzennego ułożenia atomów w cząsteczce – zarówno w kolbie laboratoryjnej, jak i w świecie żywych organizmów.

Anna Bugajska (PAP)

abu/ zan/